Kanađanin Miloš Raonić postao je prvi tenisač koji je u polufinalu Wimbledona uspio pobijediti Švicarca Rogera Federera svladavši ga sa 6:3, 6:7 (3), 4:6, 7:5, 63 nakon tri sata i 24 minute borbe, čime je izborio mjesto u svom prvom finalu na Grand Slam turnirima. 

Bio je to njihov 12. međusobni dvoboj u kojem je Raonić stigao do treće pobjede, ali prve na Grand Slam turnirima. Kanađanin crnogorskih korijena uzvratio je Federeru za polufinalni poraz u Wimbledonu 2014., kad je Kanađanin debitirao u polufinalu na Grand Slam turnirima.

Federeru je ovo bilo 11. polufinale u All England Clubu, a u dosadašnjih 10 je imao perfektan učinak. Kad je došao do vodstva 2-1 u setovima, činilo se da će i 11. put otići do finala, ali je izgubio servis u 12. gemu četvrtog seta nakon što je propustio 40-0 i još jednu prednost.

Švicarac je do kraja meča ostao bez prilike za break, a izgubljeni servis za 1:3 u petom setu odveo je Federera, koji je ranije izbacio Marina Čilića, u poraz.