Kada se danas govori o Milanu, govori se o sedmostrukom šampionu Evrope (jedino Real ima više), najuspešnijem italijanskom timu u evro kupovima i drugoj najtrofejnijoj ekipi Apeninskog poluostrva (iza neprikosnovenog Juventusa). Milan je, bez svake sumnje, evropski velikan prvog reda, ekipa u kojoj bi svaki igrač voleo da zaigra, bez obzira na kom je mestu na tabeli, da li osvaja trofeje ili prolazi kroz period krize, kao što je to slučaj prethodnih sezona.

Međutim, Rosoneri nisu uvek zauzimali ovakve pozicije. Posebno mračan period bio je početak 80-ih, period koji je dolazio posle 10. titule 1979. Od tada, Milan je čak dva puta ispadao u Seriju B. Prvi put je izbačen zbog skandala oko nameštanja 1981. a onda i regularno 1982. pošto je završio na dnu tabele.

U tom trenutku Milan je bio u senci, ne samo Juventusa, već i gradskog rivala Intera, koji je imao dve titule državnog prvaka više i isti broj evropskih titula (po dve), a da stvar bude gora, klubu je pretio finansijski kolaps. A onda se našao „spasilac“. Medijski mogul, čovek koji je već počeo da se afirmiše kao jedna od moćnijih figura u Italiji Silvio Berluskoni, odlučio je da pomogne klubu kog voli od malih nogu i kupio ga pre tačno 30 godina.

Jedan od najvećih fudbalskih čelnika svih vremena, preteča raznih Abramoviča, Šeika i sličnih, shvatio je da nije dovoljno samo da „ugasi požar“, već i da odmah krene da ulaže ozbiljan novac, kako bi u kratkom vremenskom periodu napravio ekipu, koja bi bila u stanju da napada, ne samo italijanske, već i evropske trofeje. Iako nije u pitanju striktno fudbalski čovek, Berluskoni je pokazao izuzetan njuh za kvalitetna pojačanja. Počeo je od trenera. Doveo je Ariga Sakija, koji je raskošni talenat počeo da pokazuje u klubu u usponu Parmi, a onda mu je gazda Silvio podario najlepši mogući poklon, holandski trio Rajkard-Gulit-Van Basten, tada prvake Evrope i verovatno najpakleniji triling Starog kontinenta.

Momentalno su krenuli uspesi, titula šampiona Italije 1988. a onda i vezani uspesi u Kupu evropskih šampiona 1989. i 1990. Ekipa iz sezone 1989/90. poslednja koja je odbranila titulu prvaka Evrope, proglašena je i najboljog fudbalskom ekipom svih vremena, a činili su je, između ostalih, Đovani Gali, Mauro Tasoti, Paolo Maldini, Alesandro Kostakurta, Franko Barezi, Karlo Anćeloti, Frenk Rajkard, Rud Gulit, Marko van Basten. 

Kada je Saki preuzeo selektorsku klupu Azura, Berluskoni je izvukao novog „keca iz rukava“. Bivši igrač Milana Fabio Kapelo, seo je na užarenu klupu, a zadatak nimalo lak – da održi Sakijev standard. Za pet godina koliko je vodio Rosonere Kapelo je osvojio četiri titule u Seriji A i Ligu šampiona 1994. spektakularnom pobedom nad strašnom Krojfovom Barselonom od 4:0 u finalu. Naravno, ovakvih rezultata ne bi bilo da Berluskoni ponovo nije demonstrirao izuzetan njuh za dovođenje igrača, pa je tako 1992. doveo čuvenog Genija, Dejana Savićevića, kome se Kapelo oštro protivio, ali je morao da zaćuti posle atinskog finala protiv Barselone i loba kakv do sada nije viđen.

Usledila je stagnacija, ali na žalost konkurencije, potrajala je veoma kratko. Do 2002. osvojena je samo titula 1999. a onda se Berluskoni ponovo bacio na posao. Doveo je ubojitog ukrajinskog centarfora Andreja Ševčenka, portugalskog maestra Ruija Koštu, defanzivca prve klase Alesandra Nestu, bez razmišljanja pokupio, iz komšijskog Intera odbačene Klarensa Sedorfa i Andreu Pirla i šansu na klupi ukazao još jednom bivšem igraču, čoveku koji je prethodno vodio Juventus i dva puta bio drugi, zbog čega je oteran naglavačke sa Dele Alpija – Karlu Anćelotiju. Koliko je to bio ispravan potez, najbolje pokazuje bilans Anćelotijevog Milana od 2002. do 2010. Osvojena je Serija A 2004, dve Lige šampiona 2003. i 2007, Kup Italije 2003, posle 26 godina, Super kup Italije 2004, Super kup Evrope 2003. i 2007. i Svetsko klupsko prvenstvo 2007.

Posle odlaska Karla Anćelotija osvojena je još samo titula 2011. a Milan je upao u ozbiljnu krizu, pošto već dve sezone ne igra evro takmičenja. Već su glasni bili povici da Berluskoni više nije u stanju da vodi Milan, da treba da ga proda, ali gazda Silvio je rešio da ostane i da pokuša sa novom „kockom“. Za trenera je doveo osporavanog, a pride i čoveka koji se zakleo da zbog Intera ne bi mogao da vodi Milan, Sinišu Mihajlovića. Kako je Miha startovao, već su krenula da se oštre pera i pišu oproštajne poruke za Srbina na klupi i kontroverznog medijskog magnata, ali… Berluskoni je verovao svom instiktu, krenula je opasna serija, Milan je u igri i za plasman u Ligu šampiona, a povrh svega deklasiran je omraženi Inter sa 3:0.

S obzirom da je gazda Silvio odavno dokazao da može sve što poželi (bio i u tri mandata premijer Italije), jasno je da Milanu slede ponovo slavni dani, a kada je tako, onda je za očekivati da će se u ovo vreme 2026. govoriti o slavnoj 40-godišnjoj vladavini Silvija Berluskonija na čelu Milana i najavljivati novi njegovi vanserijski poduhvati.